Журнал был основан в 1953 году Хью Хефнером и его коллегами, частично в финансировании принимала участие мать Хефнера.
Ежемесячный журнал всегда славился тем, что периодически публиковал сенсационные фотографии обнаженных знаменитостей.
Мэрилин Монро, Элизабет Тейлор, Мадонна, Синди Кроуфорд, Наталья Негода, Джоан Коллинз, Настасья Кински, Шэрон Стоун, Дрю Бэрримор, Шарлиз Терон — список знаменитых актрис, певиц и спортсменок, снимавшихся для Playboy, можно продолжать бесконечно.
Помимо фотографий прекрасных женщин, журнал публикует статьи о моде, различных товарах, спорте и многом другом.
Будучи умным и прогрессивным человеком, Хью Хефнер понимал, что фотографии обнаженных женщин — это привлекательная витрина, но удерживать читателя нужно чем-то еще.
Поэтому в журнале всегда публиковалась хорошая литература, на его страницах появлялись такие авторы, как Стивен Кинг, Ян Флеминг, Владимир Набоков, Артур Кларк, Станислав Лем и многие другие.
Анекдоты, самого высшего качества, тоже стали регулярной рубрикой.
В своих многочисленных беседах с журналистами Хью Хефнер всегда подчеркивал, что никогда не хотел считать Playboy журналом о сексе, скорее, это издание посвящено образу жизни, в котором секс является частью необходимой, но не основной.
На страницах журнала появлялись и горячие политические статьи. Мартин Лютер Кинг рассуждал здесь о проблемах чернокожего населения, Фидель Кастро рассказывал о революционной борьбе, во время войны во Вьетнаме журнал публиковал интервью сенаторов, которые выступали против нее.
Многие известные люди — политики, музыканты, писатели — считали себя друзьями журнала.
