Отмечается, что впервые мужчина начал публиковать свои видео в 2014 году. Спустя год он попытался собрать через Kickstarter средства, которые позволили бы ему не ходить на работу и посвятить все свое свободное время улыбке на камеру. Затраты на производство роликов блогер оценил в 8 долларов в час, однако превратить хобби в работу и собрать необходимую сумму у него не получилось.
За время существования проекта под названием Sitting and Smiling ролики на интернет-канале Беннета набрали более 3 миллионов просмотров. На его обновления на YouTube подписаны более 30 тысяч пользователей. Также у Бенджамина имеется официальный сайт sittingandsmiling.com, на котором собраны все выпуски его "программы".
