Уодлоу был первенцем в семье. Его младшие братья и сестры имели обычный рост. Отец Роберта разве что немного выделялся на фоне остальных. Его рост был 180 сантиметров, что в начале ХХ века считалось выше среднего.
Четыре первых года Роберт ничем не отличался от других детей. Затем же он начал стремительно расти. Все это из-за нарушения работы гипофиза и стремительного развития гормона роста. В школе под него создали специальную парту, а одежду бойскаута пришлось шить на заказ.
Окончив в родном городе Олтон, штат Иллинойс школу, он поступил в университет. Роберт планировал изучать право. Но бродячий цирк братьев Ринглинг сманил его выгодным контрактом и возможностью путешествовать.
Кроме того, американский “дядя Степа” подписал еще одно удачное соглашение, став лицом Международной обувной компании. Кстати, его нога выросла до 47 сантиметров.Уодлоу успел объехать почти всю Америку. Он побывал в более чем сорока штатах и восьмиста городах. Из каждого путешествия парень приезжал с большим количеством подарков для родителей, а также братьев и сестер.
По воспоминаниям современников, Уодлоу был очень добрым и приятным в общении. За это Роберт получил прозвище “Добрый великан”. А во время посещения Миннесоты, местные индейцы дали свое имя – “Высокая сосна”. К сожалению, жизнь великана оборвалась трагически.
В 1940 году ему было всего 22 года. Как-то летом он случайно наступил ногой на скобу, которая помещалась в его обуви. Началась инфекция и заражение крови. Роберту сделали операцию по переливанию крови. Но это не спасло парня. Через две недели после несчастного случая, он скончался во сне. 
Попрощаться с гигантом пришло более сорока тысяч человек. В память о росте Уодлоу, могильную плиту на его могиле сделали в два раза выше от стандартной. 
