Однако жизнь Синатры нельзя было назвать радужной. Страх потерять самое дорогое преследовал его всю жизнь – именно поэтому он взял с собой последний доллар, когда умер.В декабре 1963 года сын Синатры, Фрэнк-младший, был перспективным певцом. Тогда 19-летний Фрэнк-младший выступал в казино и отеле Harrah's в Лейк-Тахо, на границе Невады и Калифорнии. В ночь на 8 декабря двое мужчин, Барри Кинан и Джо Амслер, прибыли туда, чтобы посмотреть на молодого Синатру, но они не были его поклонниками. Кинан и Амслер были преступниками, которые собирались совершить одно из самых громких преступлений века: они хотели похитить единственного сына Фрэнка Синатры. По данным ФБР, «примерно в 9 часов вечера Синатра-младший отдыхал в гримёрке вместе с другом, когда Кинан постучал в дверь и сказал, что у него есть посылка для певца. Кинан и Амслер ворвались в гримёрку, связали друга Синатры скотчем и завязали глаза своей жертве. Они вывели его через боковую дверь; у входа стояла их машина».
Похитители знали, что у Синатры-старшего много денег. Они надеялись, что он щедро заплатит за то, чтобы его сына отпустили целым и невредимым. Для этого нужно было связаться с Синатрой, но в таком случае преступники рисковали быть обнаруженными и раскрытыми. По какой-то причине Кинан и Амслер вместе со своим третьим сообщником, Джоном Ирвином, настаивали на том, чтобы все разговоры велись по таксофону – возможно, чтобы затруднить властям отслеживание звонков.
Эта предосторожность в итоге оказалась не очень эффективной. Троица потребовала 240 000 долларов, что на сегодняшний день эквивалентно более чем двум миллионам долларов. ФБР убедило Фрэнка-старшего заплатить выкуп; он должен был стать приманкой, которая помогла бы поймать преступников, и план в целом сработал. На сайте ФБР говорится: «Пока Кинан и Амслер собирали деньги, Ирвин запаниковал и решил освободить жертву. Синатра-младший был найден в Бель-Эйре; он преодолел пешком несколько миль и предупредил охранника. Чтобы избежать встречи с прессой, он залез в багажник патрульной машины охранника, и его отвезли в дом его матери Нэнси… В прессе начали появляться сообщения об успехах ФБР; преступники почувствовали, что петля затягивается. Ирвин не выдержал и рассказал всё брату, который позвонил в офис ФБР в Сан-Диего. Несколько часов спустя Кинан и Амслер были арестованы; они вернули почти весь выкуп». Счастливый конец для всех, кроме плохих парней.
Страх потерять сына стал преследовать Фрэнка Синатру. Всю оставшуюся жизнь он носил с собой один доллар десятицентовиками. Его дочь Тина объяснила это следующим образом: «Он не хотел, чтобы его застали врасплох. Он всегда носил с собой 10 монет достоинством в 10 центов, чтобы иметь возможность сделать телефонный звонок».
Когда Фрэнк-старший скончался в 1998 году, его семья позаботилась о том, чтобы эти десять монет никогда не покинули его. Как отмечает Смитсоновский институт: «Исполнитель "My Way" был похоронен с бутылкой виски Jack Daniel's, пачкой сигарет Camel, зажигалкой Zippo и десятицентовиками».
