Хью Хефнер, 1940-е гг.
Хью Хефнер и Бонни Халпин в ночном клубе, Чикаго, 1961 год
Хью Хефнер в окружении девушек Playboy в Каннах, 1999 год
Хью Хефнер и Пэрис Хилтон
Хью Хефнер и Барби Бентон на отдыхе в Майами, 1970 год
Хью Хефнер со второй женой Кимберли на лужайке своего дома в Лос-Анджелесе, 1996 год
Хью Хефнер с подругой Барбарой Бентон в окружении «зайчиков» в клубе Playboy, Лондон, 1969 год
Хью Хефнер позирует с журналом Playboy с Анной Николь Смит на обложке в своем знаменитом особняке в Лос-Анджелесе, 2007 год
Хью Хефнер с подругой Сандрой Феодор на вечеринке в честь 25-летия журнала Playboy в Нью-Йорке, 1979 год
Основатель журнала Playboy Хью Хефнер с подругой Холли Мэдисон прогуливаются по пляжу во время 59-го Каннского кинофестиваля, 2006 год
Хью Хефнер и украинская модель, девушка месяца журнала Playboy Дарья Астафьева, 2008 год
Хью Хефнер на борту личного самолета, 1970 год
Хью Хефнер с третьей женой Кристал Харрис, 2009 год
Хью Хефнер, 2011 год