История популярного издания началась в 1953 году. Чтобы создать первый номер, основателю издания пришлось заложить мебель и одолжить деньги у матери. Выпустил он его на своей кухне и без указания даты, поскольку сомневался, что второй выпуск состоится. Журнал был распродан всего за несколько недель, а на его обложке была размещена знаменитая фотография широко улыбающейся Мэрилин Монро.
После ухода из Esquire 26-летний Хефнер взял ипотеку и собрал более 8000 долларов для финансирования собственного журнала. Первоначально предполагалось, что он будет называться Stag Party, но Хефнер изменил название после того, как возникли проблемы с товарными знаками.
Журнал назвали Playboy - в переводе с английского - "шалун" или "повеса", "ловелас".
Мэрилин для журнала даже не позировала.
На обложку первого номера поместили снимок из эротического календаря за 1949 год, который модель сделала, когда была стеснена в средствах. Монро сделала снимки под псевдонимом «Мона Монро» и получила за них 50 долларов.
Хефнер, который был одержим Монро, заплатил 500 долларов за права на фотографии и поместил обнаженную фотографию на первый разворот журнала, а необнаженное изображение на обложку. 
Первый номер, напечатанный без даты, так как Хефнер не знал, будет ли второй, поступил в продажу 1 декабря, в 1953 году по цене 50 центов.
И хотя Хью Хефнер очень беспокоился - как воспримут журнал читатели, все прошло отлично. За первую же неделю из 70 тыс. напечатанных экземпляров разошлись 3/4 тиража.
Стало понятно, что издание ожидает успех 
Потом так и повелось: один раз в месяц журнал размещал фотографию какой-либо красивой девушки.
Помимо Мэрилин Монро, позировали для Playboy не менее известные актрисы, законодательницы стиля, модели: Элизабет Тейлор, Синди Кроуфорд, Памела Андерсон, и др. Эмблемой и логотипом издания стала голова кролика.
Причину успеха журнала объясняют следующим: до выхода "Плейбоя" мужские журналы освещали спорт, туризм, яхты, в лучшем случае пикники на природе.
По задумке Хефнера журнал пропагандировал изысканный стиль жизни.
И "о Пикассо, о Ницше, о джазе" - и об этом обо всем также можно было прочитать в журнале. "Плейбой" стал печатать короткие рассказы - так были напечатаны рассказы писателей Владимира Набокова, Артура Кларка, Яна Флеминга, Станислава Лема, Джеймса Болдуина, и других писателей. Печатались статьи, посвященные моде, спорту, обзоры различных товаров, анекдоты, статьи о публичных персонах: о политиках, ученых, об актерах и музыкантах (где бы еще светские сплетни почитать?).
Появлялись интервью с известными людьми, в том числе самое последнее известное интервью Джона Леннона и Йоко Оно, данное летом 1980 года корреспонденту журнала Playboy Дэвиду Шэффу (а 8 декабря 1980 года Леннон был убит). При том, что это журнал либеральной направленности, на его страницах печатались интервью товарища Ясира Арафата, лидера кубинской революции Фиделя Кастро, а американские сенаторы рассуждали о бессмысленности войны во Вьетнаме... Эротика и разговоры "о сексе" все больше становились являлось обложкой, упаковкой, привлекающей читателей.
Став иконой 20-го века, журнал сделал своего основателя Хью Хефнера мировой звездой.
Хефнер умер 27 сентября 2017 года в возрасте 91 года и был похоронен в склепе, за который заплатил 75 000 долларов.
За свою 70-летнюю историю публикаций Playboy сыграл важную роль в продвижении сексуальной революции середины 20-го века. Он публиковал писателей и поддерживал их в достижении большого признания — роман 1953 года «451 градус по Фаренгейту» Рэя Брэдбери был опубликован в 1954 году. 
Культовый логотип кролика и особняк Хефнера Playboy стали ассоциироваться с конкретным брендом беспорядочных половых связей, опубликованным журналом, как хорошими, так и плохими. Многие критиковали то, как журнал сексуализировал женщин мужским взглядом.
Чуть менее трех лет спустя, 17 марта 2020 года, Playboy выпустил свой последний печатный выпуск. Сегодня он продолжает публиковаться, но только лишь в Интернете.
